2021高中化学 第 2 课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备11页

第 2 课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
新课程标准 学业质量水平
1.认识卤代烃的组成和结构特点以及性
质及其转化关系。
2.了解卤代烃在生产生活中的重要应用。
 证据推理与模型认知:通过对卤代烃水解反应有
关实验操作及现象的观察、分析,了解检验卤代烃的
实验方法,掌握卤代烃的化学性质,体会其在有机合
成中的应用。
一、卤代烃
1.概念:烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
2.结构:卤代烃可用 R—X表示(X表示卤素原子),—X 是卤代烃的官能团。
3.分类
分类依据 种类
取代卤素的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃
分子中卤素原子的个数 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃
烃基的不同
饱和卤代烃、不饱和
卤代烃和芳香卤代烃
4.物理性质
常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶
剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
【巧判断】
(1)溴乙烷属于烷烃。(  )
提示:×。溴乙烷属于卤代烃,不是烷烃。
(2)卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。(  )
提示:×。卤代烃是有机物,但并非均易燃烧,如 CCl4。
(3)一卤代烃和二卤代烃的分类方式是通过含有的卤素原子的不同进行分类的。(  )
提示:×。根据卤素原子的个数的不同分类的。
(4)卤代烃均不溶于水,但大都易溶解在有机溶剂中。(  )
提示:√。卤代烃在水中均不溶,由于卤代烃是有机物故在有机溶剂中的溶解度较大。
5.化学性质
(1)取代反应(水解反应)

实验操作
实验现象
1-溴丙烷中加入 NaOH 溶液,加热,振荡静置后,液体分层,取上层清液滴入过
量稀 HNO3,再向其中滴加 AgNO3溶液,试管中有浅黄色沉淀生成
有关的化
学方程式
C3H7Br+NaOH C3H7OH+NaBr
NaBr+AgNO3 AgBr↓+NaNO3
(2)消去反应
实验操作 实验现象 实验结论
反应产生的气体经水洗后,
使酸性 KMnO4溶液褪色
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
由实验可知:1-溴丙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应,化学方程式为 CH3CH2CH2Br+NaOH CH2
CHCH3↑+NaBr+H2O。
二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用
1.卤代烃的制备方法
(1)取代反应

(2)不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应
如 CH3—CH CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br;
CH3—CH CH2+HBr 或
CH3—CH2—CH2Br;CH≡CH+HCl CH2 CHCl。
2.桥梁作用的具体体现

【思考】
溴乙烷是有机合成的重要原料。农业上用作仓储谷物、仓库及房舍等的熏蒸杀虫剂。溴乙烷
还常用于汽油的乙基化,冷冻剂和麻醉剂。
溴乙烷可以通过两种途径制取,一种方法是可以用乙烷与溴蒸气发生取代反应制备,另一种方
法是可以用乙烯与溴化氢加成制备,哪一种方法更好?为什么?
提示:第二种方法更好,因第一种方法会产生多种副产物,但是第二种方法没有副产物发生。
知识点一 卤代烃的化学性质和检验
1.卤代烃消去反应与水解反应的比较
卤代烃在官能团卤素原子的作用下化学性质较活泼,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而
发生取代反应和消去反应。
消去反应 水解反应
反应条件 NaOH醇溶液,加热
NaOH水
溶液、加热
实质
消去 HX分子,
形成不饱和键
—X被
—OH取代
键的变化
C—X与 C—H
断裂形成
(或—C≡C—)与
C—X断裂
形成 C—OH

H—X
对卤代烃
的要求
(1)含有两个或两个以上的
碳原子,如 CH3Br不能发
生消去反应      
(2)与卤素原子相连的碳原子
相邻碳原子上有氢原子
(含有β-H)。如
、(CH3)3CCH2Br
都不能发生消去反应,而
CH3CH2Cl可以
含有—X 的卤代烃绝大多数都可以发生
水解反应
化学反
应特点
有机物碳骨架不变,官
能团由—X变为
或—C≡C—
有机物碳骨架不变,官能团由—X 变为
—OH
主要
产物
烯烃或炔烃 醇(或酚)
2.卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验原理
R—X+H2O R—OH+HX
HX+NaOH NaX+H2O
HNO3+NaOH NaNO3+H2O
AgNO3+NaX AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
(2)实验操作
①取少量卤代烃加入试管中;②加入 NaOH 溶液;③加热;④冷却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入
AgNO3溶液。

 
【易错】卤代烃中卤素原子检验的误区
(1)卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但 C—X 键在加热时,一般不易断裂。在...