2018届一轮复习人教版有机合成线路的设计教案5页

有机合成线路的设计
【考试要求】
1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、
结构特点和主要性质。
2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
【命题趋势】
根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高
考的热点和难点。近几年连续考，一般在有机大题的最后一个问，赋值一般 3分。
【要点梳理】
1、表达方式：合成路线图（区别反应方程式的书写）
2．有机合成中官能团引入与转化的常见方法
方法 有机方程式举例
引入卤
原子
引入羟
基
引入羧
基
引入双
键
3、烃和烃的衍生物重要的相互转化以及反应类型：

某有机物 A 发生如下一系列反应，最终产物为环状的乙二酸乙二酯。请写出其中的物质转化。
【考题解析】
例 1（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
已知： ，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图
（无机试剂任用）。
解析：由 A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出 H2
说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水
解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。
由 C和 E的分子式可知，E是由 A和 C反应生成的。
答案：
例 2：（2015 全国 1 卷 38 节选）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由乙炔和乙醛为原料制备
1，3-丁二烯的合成路线。

答案
CH2 CH—CH
CH
【练习】
1、化合物 E 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。
苯甲酸苯酚酯（ ）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该
化合物的合成路线流程图（无机原料任选）。
合成路线流程图示例如下：
2、非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图
（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

3、已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物 的合成路线流程图（无机试剂任选）。
4、已知 （1）
（2）
请写出以 为原料制备化合物 X（结构简式见右图）的合成路线流程图（无
机试剂可任选）。
5、某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体 F 和 Y。
已知： ； 2CH3CHO
以 X 和乙烯为原料可合成 Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参
照如下示例流程图：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
6．菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
OO

结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。
答案
1、
2、
3、
4、
5、CH2 CH2 CH3CHO
6、(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH