2018届一轮复习人教版有机合成推断题突破策略学案19页

考点一　依据特征结构、性质及现象推断
1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“—C≡C—”结构。
(2)使 KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”、“—C≡C—”或“—CHO”
等结构或为苯的同系物。
(3)遇 FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇 I2变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，
表示含有—CHO。
(7)加入 Na 放出 H2，表示含有—OH 或—COOH。
(8)加入 NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
2.根据反应条件推断反应类型
(1)在 NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。
(2)在 NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓 H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应
等。
(4)能与溴水或溴的 CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)能与 H2在 Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。
(6)在 O2、Cu(或 Ag)、加热(或 CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
(7)与 O2或新制的 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是 —CHO 的氧化反应。
(如果连续两次出现 O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
(8)在稀 H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在 Fe 粉、X2 条件下发生苯环
上的取代反应。
3.根据有机反应中定量关系进行推断
(1)烃和卤素单质的取代：取代 1 mol 氢原子，消耗 1 mol 卤素单质(X2)。
(2) 的加成：与 H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物质的量比 1∶1 加成。
(3)含—OH 的有机物与 Na 反应时：2 mol —OH 生成 1 mol H2。
(4)1 mol —CHO 对应 2 mol Ag；或 1 mol —CHO 对应 1 mol Cu2O。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化(关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量)：
①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH
M　　　 M－2　　M＋14
②RCH2OH ― ― ― ― ―→
CH3COOH


浓 H2SO4， △ CH3COOCH2R
M　　　　　　 M＋42
③RCOOH ― ― ― ― ―→
CH3CH2OH


浓 H2SO4， △ RCOOCH2CH3
M　　　　　　　　M＋28
1.(2016·杭州模拟)下图是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 的路
线：
A ― ― →
Cl2


光 B ― ― ― ― ―→
NaOH/H2O
C(C
8H8O2) ― ― ― ― ―→
银氨溶液


H＋ DnD ― ― ― ― →
浓 H2SO4


△
已知：①烃 A 的相对分子质量为 106；
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：
；
③C 可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：
(1)A 的名称__________________________。
(2) 由 A 生 成 B 的 反 应 类 型 是 ________________ ； 由 C 生 成 D 的 反 应 类 型 是
________________。
(3)由 B 生成 C 的化学方程式为____________________________________________________，

该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是___________________________________。
(4)D 的分子式为________；D 的同分异构体中，满足下列条件的有________种(不考虑烯醇)。
①仅含有苯环，无其他环状结构；
②遇三氯化铁溶液显紫色；
③1 mol 能与 3 mol 金属钠反应生成 1.5 mol 氢气。
其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为 2∶2∶2∶1∶1，请写出其结构
简式：_____________________________________________________________________。
答案　(1)对二甲苯　(2)取代反应　氧化反应
(3)
　
(4)C8H8O3　6　
解析　合成聚酯类高分子材料 ，由 D 合成该物质发生缩聚反应，
则 D 为 ，D 由 C 氧化生成，则 C 为 ，由 B
发生水解反应生成 C，A 发生取代反应生成 B，且烃 A 的相对分子质...