• 1.89 MB
  • 2023-05-18 18:48:06 发布

2018届一轮复习人教版有机合成及推断学案

1、本文档内容版权归属内容提供方,所产生的收益全部归内容提供方所有。如果您对本文有版权争议,可选择认领,认领后既往收益都归您。
2、本文档由用户上传,本站不保证质量和数量令人满意,可能有诸多瑕疵,付费之前,请仔细先通过免费阅读内容等途径辨别内容交易风险。如存在严重挂羊头卖狗肉之情形,可联系本站下载客服投诉处理。
第五节 有机合成与推断
本节共设计 1 个学案 
[高考导航]
——————————————————————————————
1.掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。
2.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。
3.根据信息设计有机化合物的合成路线。
一、有机合成
1.有机合成题的解题思路
2.合成路线的选择
(1)一元转化关系
以乙烯为例,完成上述转化标号反应的化学方程式:
② ,
③ ,
⑤CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O。
(2)二元转化关系
以乙烯为例,完成上述转化标号反应的化学方程式:
①CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br,
② ,

④ ,

(3)芳香化合物合成路线

(4)改变官能团位置的方法
如: 。
(5)有机合成中常见官能团的保护
①酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH 反
应,把 —OH 变为 —ONa(或—OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与 HCl 等
的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护:如在利用对硝基甲苯( )合成对氨基苯甲酸(
)的过程中应先把 —CH3 氧化成 —COOH 之后,再把—NO2 还原为
—NH2,防止当 KMnO4氧化 —CH3 时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
3.有机合成中碳骨架的构建
(1)链增长的反应
①加聚反应;②缩聚反应;③酯化反应。
(2)链减短的反应
①烷烃的裂化反应。
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环
如 。
②羟基酸酯化成环

如 。
③氨基酸成环

④二元羧酸成环
如 。
4.有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
官能团 引入方法
卤素原子
①烃、酚的取代;②不饱和烃与 HX、X2的加成;③醇与氢卤
酸(HX)取代
羟基
①烯烃与水加成;②醛酮与氢气加成;③卤代烃在碱性条件下
水解;④酯的水解
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去;②炔烃不完全加成;③烷烃裂化
碳氧双键
①醇的催化氧化;②连在同一个碳上的两个羟基脱水;③含碳
碳三键的物质与水加成
羧基 ①醛基氧化;②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。
③通过加成或氧化反应等消除醛基。
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变
可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的衍变,以使中间
产物向产物递进。有以下三种方式:
①利用官能团的衍生关系进行衍变,如

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如

③通过化学反应改变官能团的位置,如

[对点练习]
1 . (2016· 上 海 高 考 ) 异 戊 二 烯 是 重 要 的 有 机 化 工 原 料 , 其 结 构 简 式 为
CH2===C(CH3)CH===CH2。完成下列填空:
(1)化合物 X 与异戊二烯具有相同的分子式,与 Br2/CCl4反应后得到 3­甲基­1,1,2,2­四溴
丁烷。X 的结构简式为____________。
(2)异戊二烯的一种制备方法如图所示:

A 能发生的反应有_______________________(填反应类型);
B 的结构简式为____________。
(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体
CHCH3CH3CH2CH2OH 的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为
A ― ― →
反应试剂


反应条件 B…… ― ― →
反应试剂


反应条件 目标产物)
解析:(1)由题意可知化合物 X 与异戊二烯的分子式相同,则 X 的分子式为 C5H8,X 的
不饱和度 Ω=2;由 X 与 Br2/CCl4 发生加成反应生成 3­甲基­1,1,2,2­四溴丁烷知,X 分子中
存在碳碳三键,其结构简式为 。
(2)A 分子中存在碳碳三键,能发生加成反应,与 H2的加成反应也属于还原反应;能被
酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应;能发生加聚反应(聚合反应)。A 分子中存在羟基能
发生取代反应(酯化反应)和消去反应。将 A 与异戊二烯的结构简式对比可知,A 首先与 H2
发生加成反应生成 ,再发生消...